Aminosäure
Kurz gesagt Aminosäuren sind die Bausteine von Peptiden und Proteinen. Zwanzig davon kommen im genetischen Code vor; in der Synthese werden zusätzlich abgewandelte Formen verwendet.
Jede Aminosäure trägt eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe und eine Seitenkette. Die Seitenkette bestimmt, ob sich der Baustein eher mit Wasser verträgt oder eher nicht, und ob er eine Ladung trägt. Aus diesen Eigenschaften ergibt sich, wie gut ein fertiges Peptid löslich ist.
Verknüpft werden Aminosäuren über die Peptidbindung zwischen Carboxyl- und Aminogruppe. Die Schreibweise einer Sequenz folgt dieser Richtung: vom freien Amino-Ende (N-Terminus) zum freien Carboxyl-Ende (C-Terminus).
In Produktnamen tauchen Aminosäuren als Kürzel auf. KPV etwa steht für Lysin, Prolin und Valin — drei Bausteine, drei Buchstaben.
Für die Praxis im Labor sind vor allem die Seitenketten wichtig. Sie entscheiden darüber, ob ein Peptid wasserfreundlich oder wasserscheu ist und in welchem pH-Bereich es am besten in Lösung geht. Viel Arginin, Lysin und Histidin machen ein Molekül basisch; viel Asparaginsäure und Glutaminsäure machen es sauer.
Zwei Aminosäuren verdienen besondere Aufmerksamkeit, weil sie empfindlich auf Sauerstoff reagieren: Cystein und Methionin. Enthält eine Sequenz eine von beiden, scheidet Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel praktisch aus. Welche Alternativen bleiben, führt der Beitrag Das passende Lösungsmittel auf.
In der Festphasensynthese wird je Durchgang genau eine Aminosäure angehängt. Die Zahl der Glieder ist damit zugleich die Zahl der Arbeitsschritte und einer der Gründe, warum lange Sequenzen teurer sind als kurze.